Личные инструменты

2168
з математики

132
учня

168
для 11 класу

443
відкореговано


Вашій увазі

24638
уроків


Аминокислоты (Химия 10 класс)

Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Аминокислоты

Аминокислоты


Общую формулу простейших аминокислот можно записать так:

Н2N— СН—СООН
             I
             R

Так как аминокислоты содержат две различные функциональные группы, которые оказывают влияние друг на друга, их реакции отличаются от характерных свойств карбоновых кислот и аминов.

Получение


Аминокислоты можно получить из карбоновых кислот, заместив в их радикале атом водорода на галоген, а затем на аминогруппу при взаимодействии с аммиаком. Смесь аминокислот обычно получают кислотным гидролизом белков.


Свойства

Аминогруппа —NН2 определяет основные свойства аминокислот, так как способна присоединять к себе катион водорода по донорно-акцепторному механизму за счет наличия свободной электронной пары у атома азота.

Группа —СООН (карбоксильная группа) определяет кислотные свойства этих соединений. Следовательно, аминокислоты — это амфотерные органические соединения.

Со щелочами они реагируют как кислоты. С сильными кислотами — как основания-амины.

Кроме того, аминогруппа в молекуле аминокислоты вступает во взаимодействие с входящей в ее состав карбоксильной группой, образуя внутреннюю соль:
Аминокислоты


Так как аминокислоты в водных растворах ведут себя как типичные амфотерные соединения, то в живых организмах они играют роль буферных веществ, поддерживающих определенную концентрацию ионов водорода.

Аминокислоты представляют собой бесцветные кристаллические вещества, плавящиеся с разложением при температуре выше 200 °С. Они растворимы в воде и нерастворимы в эфире. В зависимости от состава радикала R— они могут быть сладкими, горькими или безвкусными.

Аминокислоты обладают оптической активностью, так как содержат атомы углерода (асимметрические атомы), связанные с четырьмя различными заместителями (исключение составляет амино-уксусная кислота — глицин). Асимметрический атом углерода обозначают звездочкой.

Как вы уже знаете, оптически активные вещества встречаются в виде пар антиподов-изомеров, физические и химические свойства которых одинаковы, за исключением одного — способности вращать плоскость поляризованного луча в противоположные стороны. Направление вращения плоскости поляризации обозначается знаком (+) — правое вращение, (-) — левое вращение.

Различают D-аминокислоты и L-аминокислоты. Расположение аминогруппы NH2 в проекционной формуле слева соответствует L-конфигурации, а справа — D-конфигурации. Знак вращения не связан с принадлежностью соединения к L- или D-ряду. Так, L-ce-рин имеет знак вращения (-), а L-аланин — (+).

Аминокислоты подразделяют на природные (обнаруженные в живых организмах) и синтетические. Среди природных аминокислот (около 150) выделяют протеиногенные аминокислоты (около 20), которые входят в состав белков. Они представляют собой L-формы. Примерно половина из этих аминокислот относятся к незаменимым, так как они не синтезируются в организме человека. Незаменимыми являются такие аминокислоты, как валин, лейцин, изолейцин, фени-лалалин, лизин, треонин, цистеин, метионин, гистидин, триптофан. В организм человека данные вещества поступают с пищей (табл. 7). Если их количество в пище будет недостаточным, нормальное развитие и функционирование организма человека нарушаются. При отдельных заболеваниях организм не в состоянии синтезировать и некоторые другие аминокислоты. Так, при фенилкетонурии не синтезируется тирозин.

Важнейшим свойством аминокислот является способность вступать в молекулярную конденсацию с выделением воды и образованием амидной группировки—NH—СО—, например:

H2N—(СН2)5—СООН + Н—NH—(СН2)5—СООН —>
аминокапроновая кислота

—+ H2N—(СН2)5—СО—NH—(СН2)5—СООН + Н20

                          димер


Получаемые в результате такой реакции высокомолекулярные соединения содержат большое число амидных фрагментов и поэтому получили название полиамидов.

К ним, кроме названного выше синтетического волокна капрон, относят, например, и энант, образующийся при поликонденсации аминоэнантовой кислоты. Для получения синтетических волокон пригодны аминокислоты с расположением амино- и карбоксильной групп на концах молекул (подумайте почему).

Таблица 7. Суточная потребность организма человека в аминокислотах
Аминокислоты


Полиамиды а-аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиди, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —NР—СО— называют пептидными.

Изомерия и номенклатура

Изомерия аминокислот определяется различным строением углеродной цепи и положением аминогруппы. Широко распространены также названия аминокислот, в которых положения аминогруппы обозначаются буквами греческого алфавита. Так, 2-аминобутановую кислоту можно назвать также а-аминомасляной кислотой:
Аминокислоты


В биосинтезе белка в живых организмах участвуют 20 аминокислот, для которых применяют чаще исторические названия. Эти названия и принятые для них русские и латинские буквенные обозначения приведены в таблице 8.

Аминокислоты


1. Запишите уравнения реакций аминопропионовой кисло-; ты с серной кислотой и гидроксидом натрия, а также с метиловым спиртом. Всем веществам дайте названия по международной номенклатуре.

2.    Почему аминокислоты являются гетерофункциональными соединениями?

3.    Какими особенностями строения должны обладать аминокислоты, используемые для синтеза волокон, и аминокислоты, участвующие в биосинтезе белков в клетках живых организмов?

4.    Чем отличаются реакции поликонденсации от реакций полимеризации? В чем их сходство?

5.    Как получают аминокислоты? Запишите уравнения реакций получения аминопропионовой кислоты из пропана.

6.    Определите строение а-аминокислоты, если известно, что она содержит 15,73% азота.

7*. Смесь массой 30 г, содержащая аминоуксусную кислоту и уксусный альдегид, для солеобразования требует 5,38 л хлороводорода (н. у.) или 10,08 г оксида кальция. Определите массовые доли веществ в исходной смеси.


содержание урока химии 10 класса, риторические и дискуссионные вопросы по химии, библиотека учебников для скачки

Содержание урока
1236084776 kr.jpg конспект урока                       
1236084776 kr.jpg опорный каркас  
1236084776 kr.jpg презентация урока
1236084776 kr.jpg акселеративные методы 
1236084776 kr.jpg интерактивные технологии 

Практика
1236084776 kr.jpg задачи и упражнения 
1236084776 kr.jpg самопроверка
1236084776 kr.jpg практикумы, тренинги, кейсы, квесты
1236084776 kr.jpg домашние задания
1236084776 kr.jpg дискуссионные вопросы
1236084776 kr.jpg риторические вопросы от учеников

Иллюстрации
1236084776 kr.jpg аудио-, видеоклипы и мультимедиа 
1236084776 kr.jpg фотографии, картинки 
1236084776 kr.jpg графики, таблицы, схемы
1236084776 kr.jpg юмор, анекдоты, приколы, комиксы
1236084776 kr.jpg притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

Дополнения
1236084776 kr.jpg рефераты
1236084776 kr.jpg статьи 
1236084776 kr.jpg фишки для любознательных 
1236084776 kr.jpg шпаргалки 
1236084776 kr.jpg учебники основные и дополнительные
1236084776 kr.jpg словарь терминов                          
1236084776 kr.jpg прочие 

Совершенствование учебников и уроков
1236084776 kr.jpg исправление ошибок в учебнике
1236084776 kr.jpg обновление фрагмента в учебнике 
1236084776 kr.jpg элементы новаторства на уроке 
1236084776 kr.jpg замена устаревших знаний новыми 

Только для учителей
1236084776 kr.jpg идеальные уроки 
1236084776 kr.jpg календарный план на год  
1236084776 kr.jpg методические рекомендации  
1236084776 kr.jpg программы
1236084776 kr.jpg обсуждения


Интегрированные уроки


Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.