Личные инструменты

2168
з математики

132
учня

168
для 11 класу

443
відкореговано


Вашій увазі

24638
уроків


Амінооцтова кислота, її молекулярна та структурна формули, фізичні властивості, Функціональні амiно- та карбоксильна групи

Гіпермаркет Знань>>Хімія>>Хімія 9 клас>> Хімія: Амінооцтова кислота, її молекулярна та структурна формули, фізичні властивості, Функціональні амiно- та карбоксильна групи


АМІНООЦТОВА КИСЛОТА, ЇЇ МОЛЕКУЛЯРНА ТА СТРУКТУРНА ФОРМУЛИ, ФІЗИЧНІ ВЛАСТИВОСТІ. ФУНКЦІОНАЛЬНІ АМІНО- ТА КАРБОКСИЛЬНА ГРУПИ. АМФОТЕРНІ ВЛАСТИВОСТІ, УТВОРЕННЯ ПЕПТИДІВ


Амінооцтова кислота (гліцин)

Після опрацювання § 34 ви зможете:

називати функціональну аміногрупу; наводити приклади застосування амінооцтової кислоти; складати  молекулярну та структурну формулу цієї сполуки;  характеризувати склад, структуру, фізичні та хімічні властивості амінооцтової кислоти; ілюструвати властивість амінооцтової кислоти утворювати пептиди рівняннями хімічних реакцій; розрізняти за функціональними ознаками амінокимлоти; обґрунтовувати застосування амінооцтової кислоти її властивостями та роль у живому організмі.

На шляху до успіху пригадаємо з курсів хімії, біології, основ здоров’я: 

звідки походять назви «гліцерин», «глюкоза», «колоїдний»; які елементи є органогенами; яка молекулярна та структурна формули оцтової кислоти; яка функціональна група карбонових кислот; як скласти повну структурну формулу речовини за її спрощеною структурною формулою; які властивості речовин з йонними кристалічними гратками; які властивості виявляють кислоти й основи; що таке амфотерність.

Чому гліцин? Вивчаючи полісахариди (які?), ви дізналися, що чи не найважливішою їхньою властивістю є гідроліз. У 1820 р. французький хімік Анрі Браконно здійснював кислотний гідроліз хрящів і сухожиль.

Він тривалий час кип'ятив їх у водному розчині кислоти. Після завершення процесу науковець нейтралізував надлишок катіонів Гідрогену в розчині й відфільтрував його. Через брак часу Браконно лише за місяць повернувся до дослідження вмісту колби. У ній він виявив безбарвні зернисті кристали із солодким смаком. Нову речовину хімік назвав глікоколом, що означає «клейовий цукор» (грец.Chemistry 227 1.jpg, - «солодкий», а Chemistry 227 2.jpg - «клей»). Пізніше цю сполуку почали називати гліцином. 1838 р. якісний склад гліцину дослідив голландський хімік Г. Мульдер. Він виявив у цій речовині Нітроген, тож її не можна було віднести до вуглеводів. Шість років потому Е. Хорсфорд, співробітник Ю. Лібіха, визначив кількісний склад гліцину, тобто його молекулярну формулу.

Молекулярна формула гліцину С2Н502N. До складу його молекули, окрім атомів Карбону, Гідрогену й Оксигену, входять атоми Нітрогену. Тому ця речовина належить до нітрогеновмісних органічних сполук. Однак молекулярна формула не відображає послідовності сполучення атомів у молекулі та їхнє взаєморозташування в просторі. Розгляньмо, як побудована молекула цієї сполуки.

Структурна формула гліцину досить проста (мал. 34.1). її легко вивести зі структурної формули оцтової кислоти (мал. 29.1), замістивши один з атомів Гідрогену в алкільній групі -СН3 на аміногрупу, формула якої –NH2. Тож, розглянувши малюнок 34.1, легко відповісти на запитання «Чому саме амінооцтова?» (у сучасній науковій хімічній літературі вам траплятиметься й інша назва цієї речовини - аміноетанова кислота).

Chemistry 227.jpg

Завдання

За спрощеною структурною формулою амінооцтової кислоти запишіть її повну структурну формулу (за потреби зверніться до § 19).

Фізичні властивості амінооцтової кислоти ми вже частково описали (назвіть їх), розглядаючи історію відкриття цієї сполуки. Добавимо, що гліцин малорозчинний в етанолі, за температури 233 °С плавиться й розкладається.

Функціональні аміно- та карбоксильна групи за хімічною природою протилежні. Карбоксильна група - кислотна, аміногрупа - основна. Тому амінооцтова кислота - амфотерна органічна сполука, бо виявляє властивості як карбонових кислот, так і основ. Приміром, її реакції з лугами відбуваються за участю карбоксильної групи:

Н2N-СН2СООН + NаОН → Н2N-СН2СОNа + Н20

Н2N-СН2СООН + ОН- → Н2N-СН2СОO- + Н20*

Ви звичайно, звернули увагу на подібність властивостей амінооцтової та оцтової кислот. Адже обидві речовини містять одну и ту саму функціональну групу. З кислотами гліцин реагує за участю аміногрупи:

H2N-СН2СООН + HCl → ClH3N-CH2C00H*

H2N-CH2COOH + Н+ → +H3N-CH2COOH*

Функціональні групи в молекулі амінооцтової кислотиі взаємодіють між собою з утворенням так званої внутрішньої солі: +H3N-СH2СOO-*. (Хімічні рівняння та формули, позначені *, подано для ознайомлення, а не запам'ятовування.) Амінооцтова кислота (так само, як і інші амінокислоти) існує як у розчині, так й у кристалічному стані саме у формі внутрішньої солі. Оскільки солі - йонні сполуки, стає зрозумілим, чому гліцин має порівняно високу температуру плавлення, а його водний розчин проводить електричний струм.

Взаємодія аміно- і карбоксильної груп можлива не лише в одній молекулі, а й між функціональними групами, які належать різним молекулам. Ця реакція дуже важлива, її продукти - основа життя на нашій планеті, тож розгляньмо цей процес докладніше.

Утворення пептидів схематично зображено на малюнках 34.2 і 34.3. Унаслідок реакції між двома молекулами амінооцтової кислоти утворюється дипептид і молекула води.

Chemistry 228 2.jpg 

Chemistry 228 31.jpg

В утвореному дипептиді, так само як у молекулі амінооцтової кислоти є аміно- і карбоксильна групи. Це означає, що можлива подальша взаємодія з молекулами амінокислоти - поліпептидний ланцюг ростиме.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називають амінокислотними залишками, а зв'язок CO-NH - пептидним зв'язком. За допомогою пептидного зв'язку з амінокислотних залишків побудовані молекули білків. Про ці речовини ви докладніше дізнаєтеся з наступного параграфа та на уроках біологи.

Застосування амінооцтової кислоти зумовлене комплексом її властивостей. Гліцин використовують в органічному синтезі. Ця речовина попередник багатьох біологічно активних сполук складної будови, Тож під час розвитку й росту організму його потреба в гліцині істотно збільшується.

Амінооцтова кислота необхідна для нормального функціонування центральної нервової системи. Вона входить до складу лікарських препаратів, які призначають недужим, аби зменшити психоемоційне напруження, поліпшити настрій, зняти стрес, нормалізувати сон, захистити від токсичної дії психотропних препаратів тощо. Однак слід пам'ятати, що передозування гліцину спричиняє зворотний ефект. Тому, доцільність уживання амінооцтової кислоти, як і будь-яких інших медичних препаратів, визначає лікар.

Стисло про головне

Молекулярна формула амінооцтової кислоти С2Н502N.

Chemistry 229 1x.jpg

Амінооцтова кислота - безбарвні, солодкі на смак, розчинні у воді й малорозчинні в етанолі кристали. За температури 233 °С вона плавиться й розкладається.
Карбоксильна група - кислотна, аміногрупа - основна. Амінооцтова кислота - амфотерна органічна сполука, бо виявляє властивості як карбонових кислот, так і основ. її реакції з лугами відбуваються за участю карбоксильної групи, а з кислотами - за участю аміногрупи.

Функціональні групи в молекулі амінооцтової кислоти взаємодіють між собою з утворенням внутрішньої солі. Це зумовлює порівняно високу температуру плавлення й електропровідність водного розчину гліцину.

Взаємодія аміно- і карбоксильної груп можлива не лише в одній молекулі, а й між функціональними групами, які належать різним молекулам. Унаслідок цього утворюються пептиди.

Фрагменти молекул амінокислот, що утворюють пептидний ланцюг, називають амінокислотними залишками, а зв'язок СО-NН - пептидним зз'язком. За допомогою пептидного зв'язку з амінокислотних залишків і збудовані молекули білків.

Застосування амінооцтової кислоти зумовлене комплексом її властивостей. Вона необхідна для нормального функціонування центральної нервової системи. Доцільність уживання амінооцтової кислоти, як і будь-яких інших ліків, визначає лікар.

Застосуйте свої знання й уміння
1. Виберіть аміногрупу:
А - СО - NН -; Б -СООН; В - ОН; Г - NН2.

2. Наведіть приклади застосування амінооцтової кислоти.

3. Виберіть молекулярну формулу амінооцтової кислоти й запишіть її структурну формулу:
А СН3СООН; Б NН2СООН; В NH2СН2СООН; Г NН2(СН2)2СООН.

4. Поясніть, чому амінооцтова кислота - амфотерна сполука.

5. Виберіть функціональні групи, за рахунок взаємодії між якими утворюється пептидний зв'язок:
А - СО - NH -; Б -СООН; В - ОН; Г - NН2.

6. Виберіть функціональну групу, яка зумовлює основні властивості амінооцтової кислоти:
А - СО - NH -; Б -СООН; В - ОН; Г - NН2.

7. Виберіть функціональну групу, яка зумовлює реакцію амінооцтової кислоти з калій гідроксидом:
А- СО - NН -; Б -СООН; В - ОН; Г - NH2.

8. Запишіть рівняння реакції між двома молекулами амінооцтової кислоти.

9. Запишіть рівняння реакції між двома дипептидами амінооцтової кислоти.

Скарбничка досвіду

Дізнайтеся, використовуючи різноманітні джерела інформації:
а) для чого застосовують харчову добавку E 640 та чи дозволено її використання в Україні;
б) чи виявлено гліцин за межами Землі і яке це має значення. За результатами досліджень підготуйте презентації.


Г. А. Лашевська, Геометрія, 9 клас
Вислано читачами з інтернет-сайтів 


Підручники та книги по всім предметам, домашня робота, онлайн бібліотеки книжок, плани конспектів уроків з хімії, реферати та конспекти уроків з хімії для 9 класу


Зміст уроку
1236084776 kr.jpg конспект уроку і опорний каркас                      
1236084776 kr.jpg презентація уроку 
1236084776 kr.jpg акселеративні методи та інтерактивні технології
1236084776 kr.jpg закриті вправи (тільки для використання вчителями)
1236084776 kr.jpg оцінювання 

Практика
1236084776 kr.jpg задачі та вправи,самоперевірка 
1236084776 kr.jpg практикуми, лабораторні, кейси
1236084776 kr.jpg рівень складності задач: звичайний, високий, олімпійський
1236084776 kr.jpg домашнє завдання 

Ілюстрації
1236084776 kr.jpg ілюстрації: відеокліпи, аудіо, фотографії, графіки, таблиці, комікси, мультимедіа
1236084776 kr.jpg реферати
1236084776 kr.jpg фішки для допитливих
1236084776 kr.jpg шпаргалки
1236084776 kr.jpg гумор, притчі, приколи, приказки, кросворди, цитати

Доповнення
1236084776 kr.jpg зовнішнє незалежне тестування (ЗНТ)
1236084776 kr.jpg підручники основні і допоміжні 
1236084776 kr.jpg тематичні свята, девізи 
1236084776 kr.jpg статті 
1236084776 kr.jpg національні особливості
1236084776 kr.jpg словник термінів                          
1236084776 kr.jpg інше 

Тільки для вчителів
1236084776 kr.jpg ідеальні уроки 
1236084776 kr.jpg календарний план на рік 
1236084776 kr.jpg методичні рекомендації 
1236084776 kr.jpg програми
1236084776 kr.jpg обговорення


Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.