Гіпермаркет Знань>>Хімія>>Хімія 9 клас>> Хімія: Жири. Склад жирів, їх утворення. Гідроліз та гідрування жирів. Жири у природі. Біологічна роль жирів

ЖИРИ. СКЛАД ЖИРІВ, ЇХ УТВОРЕННЯ. ГІДРОЛІЗ ТА ГІДРУВАННЯ ЖИРІВ. ЖИРИ В ПРИРОДІ. БІОЛОГІЧНА РОЛЬ ЖИРІВ

Поняття про вищі карбонові кислоти. Жири

Після опрацювання §30 ви зможете:

наводити приклади застосування вищих карбонових кислот і жирів; складати молекулярні та структурні формули тристеарину; характеризувати склад, структуру, фізичні та хімічні властивості жирів; ілюструвати властивості жирів рівняннями хімічних реакцій; встановлювати причинно-наслідкові зв'язки між складом, будовою, властивостями та біологічними функціями і застосуванням цих сполук; обґрунтовувати застосування жирів їхніми властивостями та роль жирів у живому організмі; висловлювати судження щодо значення жирів у суспільному господарстві, побуті, охороні здоров'я тощо.

На шляху до успіху пригадаємо з вивчених курсів хімії, біологи та основ здоров'я:

яка функціональна група карбонових кислот; чим ненасичені вуглеводні відрізняються від насичених і як їх виявляють; що таке гліцерин і які його властивості; чим аналіз відрізняється від синтезу; які умови необоротності перебігу реакції між сіллю й кислотою; хто здійснив перший синтез жироподібної речовини; які речовини містяться у плодах і насінні; чим відрізняються оборотні реакції від необоротних; що таке біодизельне пальне; для чого використовують жири в господарстві.

• Жири - природна сировина, з якої за допомогою хімічних перетворень уперше добули вищі карбонові кислоти (мал. 30.1) - насичені й ненасичені.

Перші припущення щодо наявності в жирах «прихованої кислоти» були зроблені ще в XVII столітті. Мила - натрієві й калієві солі вищих карбонових кислот - здавна виготовляли варінням жирів з лугом. 1741 р. французький хімік Клод Жозеф Жоффруа (1685-1752) дією сильної неорганічної кислоти на мило добув масну на дотик суміш. Він припустив, що добута маса є жиром. Досліджуючи її властивості, науковець виявив,  що це не так.

Які ж були подальші кроки на шляху з'ясування хімічної природи хирів?

• Гідроліз жирів - хімічна реакція, за допомогою якої 1779 р. шведський хімік Карл Вільгельм Шеєле (мал. 30.2) виявив: один з продуктів гідролізу (розкладання під дією води) жирів - гліцерин.

1817 р. його співвітчизник Шеврьоль (мал. 30.3) не лише добув з жирів уже відому «солодку олію Шеєле», яку назвав гліцерином (про походження назви гліцерину йшлося у § 27). Непересічне значення мало відкриття ним у продуктах дії водних розчинів лугів і кислот на різноманітні жири раніше невідомих сполук. Ними виявилися вищі карбонові кислоти - стеаринова (мал. 30.1,1), пальмітинова (мал. 30.4), олеїнова (мал. 30.1,2).

Завдання

Роздивіться малюнок 30.4. Визначте, насиченою чи ненасиченою сполукою є пальмітинова кислота.

Тобто за результатами аналізу продуктів гідролізу Шеврьоль зміг зробити певні висновки про склад жирів. Сорок років потому Марселен Бертло (див. § 18) встановив структуру гліцерину і з нього та вищих карбонових кислот синтезував жир. Отже, склад і структуру (мал. 30.5) природних жирів було доведено експериментально.

• Перетворення жирів у рослинних і тваринних організмах також відбувається за участю гліцерину й вищих карбонових кислот. Схематично процес утворення жиру на рівні мікросвіту наведено на малюнку 30.6.

Тепер ви зможете зрозуміти, як саме ріпакову, відпрацьовані соняшникову, кукурудзяну олії, тваринні жири тощо переробляють на біодизель (про нього йшлося у § 28). Унаслідок нагрівання етанолу з жиром, приміром тристеарином, за присутності каталізатора утворюються гліцерин і етилстеарат.

Зрозуміло, що склад біодизельного пального залежить від того, який спирт і які жири було використано для його виготовлення:

Завдання

Гліцерин – побічний продукт біодизельного виробництва. Чи правильно вважати його відходом? Аргументуйте свою думку.

У рослинах жири утворюються з вуглеводів (докладніше про них ви  дізнаєтеся з наступних параграфів). Цей процес найінтенсивніше відбувається в насінні дозріваючих олійних культур і плодах. Під час проростання насіння жири, навпаки, розщеплюються (за участю ферментів) на вищі карбонові кислоти і гліцерин, з якого утворюються вуглеводи.

В організмах тварин також можливий синтез жирів з вуглеводів. Значна кількість жирів надходить з їжею. У шлунково-кишковому тракті тваринних організмів відбувається гідроліз спожитих жирів. З утвореного гліцерину й вищих карбонових кислот організм синтезує специфічні для нього жири. Продуктами гідролізу запасених жирів є вищі карбонові кислоти. Їхнє окиснення супроводжується виділенням енергії, яку організм витрачає на потреби життєдіяльності. Приміром, запас жиру у верблюжому горбі сягає 120 кг. Унаслідок повного окиснення жиру утворюється вода масою понад 100 кг і виділяється значна кількість енергії.

Унаслідок лужного гідролізу жирів добувають гліцерин і мила - натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот:

Тепер зрозуміло, що свого часу Жоффруа дією сильної кислоти на мило - сіль слабкої органічної кислоти - добув суміш вищих карбонових кислот:

Гідроліз жирів та їхній синтез з гліцерину й вищих карбонових кислот - оборотні процеси, які мають непересічне значення в життєдіяльності  організмів та суспільному господарстві. Однак широке використання жирів ґрунтується не лише на цих реакціях.

Які ще властивості жирів зумовили їхню біологічну роль і застосування? Про це йтиметься в наступному параграфі.

Стисло про головне

Жири - природна сировина, з якої шляхом хімічних перетворень перше добули вищі карбонові кислоти. Найвідоміші поміж них - насичені пальмітинова С₁₅Н₃₁СООН та стеаринова С₁₇Н₃₅СООН кислоти й ненасичена олеїнова кислота С₁₇Н₃₃СООН. Вони входять до складу стеарину, косметичних засобів. За стандартних умов пальмітинова й стеаринова кислоти перебувають у твердому агрегатному стані й зовні нагадують парафін. Олеїнова кислота - рідина.

Склад і структуру жирів було встановлено за продуктами їхнього гідролізу та шляхом зустрічного синтезу жирів з гліцерину й вищих карго нових кислот:

Унаслідок лужного гідролізу жирів добувають гліцерин і мила - натрієві та калієві солі вищих карбонових кислот.

У шлунково-кишковому тракті тваринних організмів відбувається гідроліз спожитих жирів. З утвореного гліцерину й вищих карбонових кислот організм синтезує специфічні для нього жири. Продукти гідролізу запасених жирів - вищі карбонові кислоти. їхнє окиснення супроводжується виділенням енергії, яку організм витрачає на потреби життєдіяльності. Гідроліз жирів та їхній синтез з гліцерину й вищих карбонових кислот - оборотні процеси, які мають непересічне значення у життєдіяльності організмів та суспільному господарстві.

Застосування свої знання й уміння

1. Наведіть приклади застосування вищих карбонових кислот і жирів.

2. Виберіть кількість атомів Карбону в молекулі тристеарину:
А 17; Б 18; В 51; Г 57.

3. Поясніть, чому, на вашу думку, Шеєле назвав відкритий ним гліцерин «солодким началом жирів».

4. Складіть за малюнком 30.6 рівняння реакції, використовуючи скорочену форму запису алкільних груп -С₁₇Н₃₅ та -С₁₇Н₃₃ або позначте їх R та R' відповідно.

5. Поясніть, чому в міру проростання насіння в ньому зменшується частка жирів і зростає вміст вищих карбонових кислот.

6. Виберіть реакцію, характерну для тристеарину:
А Гідроліз; Б Гідрування; В Окиснення; Г Знебарвлення розчину калій перманганату.

7. Виберіть реактив, за допомогою якого можна довести ненасичений характер триолеїну:
А Аргентум(І) нітрат; Б Вапняна вода; В Натрій гідроксид; Г Бромна вода.

8. Висловіть припущення, як можна хімічним шляхом розрізнити парафінову й стеаринову свічки. Обґрунтуйте свою думку.

9. Поясніть, які фізичні властивості стеаринової і пальмітинової кислот зумовили використання письменником порівняння «мов стеаринова»: «А побіч бліда, мов стеаринова, стоїть непорушне його красуня невістка» (Улас Самчук. Волинь).

Скарбничка досвіду

Проаналізуйте з огляду на вивчене дії колоністів, описані в романі Жуля Берна «Таємничий острів». Оцініть вірогідність описаного способу. Як, відповідно до вимог сучасної хімічної номенклатури, назвати сполуки, виокремлені курсивом?

«Мав би Сайрес Сміт лише сірчану кислоту, то й тоді, нагрівши її разом з якимось нейтральним жиром, наприклад з тюленячим, міг би виділити з тієї маси гліцерин, потім, з нової суміші, заливши її окропом, легко відокремив би олеїн, пальмітин і стеарин. Проте, аби спростити цей процес, він волів омилити жир розчином вапна. Таким чином колоністи одержали вапнякове мило, яке під дією сірчаної кислоти легко розкласти на сірчисте вапно й жирові кислоти. З отих трьох кислот - олеїнової, пальмітинової і стеаринової - першу, олеїнову, що перебувала в рідкому стані, було вичавлено кам'яним ґнотом, а дві інші утворювали саме ту масу, з якої треба було виливати свічки».

Жири: властивості, значення, застосування

Після опрацювання § 31 ви зможете:

наводити приклади застосування жирів; характеризувати фізичні та хімічні властивості жирів; ілюструвати властивості жирів рівняннями хімічних реакцій; встановлювати причинно-наслідкові зв'язки між складом, будовою, властивостями та біологічними функціями і застосуванням жирів; обґрунтовувати застосування жирів їхніми властивостями, роль жирів у живому організмі; висловлювати судження щодо значення жирів у суспільному господарстві, побуті, охороні здоров'я тощо.

На шляху до успіху пригадаємо з вивчених курсів хімії, біології та основ здоров'я:

що таке ферменти; що таке гідрування; яка будова й функції жирової тканини організму; чим зумовлені енергетичні потреби організму; як залежать калорійність харчування та енерговитрати від фізичних навантажень; які існують типи поживних речовин; як пов'язані харчування і здоров'я; для чого використовують жири в господарстві.

• Фізичні властивості жирів значною мірою залежать від того, похідними яких саме вищих карбонових кислот вони є - насичених чи ненасичених. До складу молекули жиру можуть водночас входити фрагменти різних карбонових кислот. Це впливає на властивості жирів. Ті з них, що містять залишки насичених кислот, - тверді (свинячий і баранячий  жир, масло какао, пальмове тощо). Залежно від складу вони розм'якшуються за різних температур. Жири з коротшими карбоновими ланцюгами, а також ненасичені жири - м'якші. Жири рослинного походження ненасичені, тому серед них переважають рідини. Рідкі жири називають оліями (мал. 31.1).

Довгі гнучкі насичені карбонові ланцюги - причина того, що молекули жирів щільно упаковуються одна відносно одної, утворюючи кристали. У разі ненасичених ланцюгів щільне впакування молекул і кристалізація утруднені. Це легко зрозуміти з малюнка 31.2.

Усі жири легші за воду й не розміняються в ній - вони гідрофобні. Значно ліпше жири розчинні в неполярних органічних розчинниках, зокрема в бензині. Чимало біологічно зливних речовин, приміром деякі вітаміни (наведіть приклади), - жиророзчинні. Теплопровідність жирів низька.

Завдання

Пригадайте, як тварини в дикій природі пристосовуються до умов існування. Поясніть роль жирів у пристосованості де довкілля ведмедів, пінгвінів, лебедів. Чим небезпечне розлиття нафти для водоплавних птахів?

Цікаво?

Українська національна кухня має свої характерні риси, які істотно відрізняють її від інших кухонь. Зокрема, характерним є широке вживання свинини і сала Сало вживають як самостійну їжу, здебільшого сире, запечене, у вигляд шкварок, або як різноманітну приправу і жирову основу різних страв. Таке ставлення до свинини поріднює українську кухню з кухнями західних слов'ян угорців та сусідів українців - білорусів.

Пізнавально!

• Жири - харчові продукти, без яких неможливо уявити життя людини. Не вщухають дискусії про корисність і шкідливість жирів. Наукове: досліджують, а пересічні громадяни жваво обговорюють на інтернет-форумах доцільність споживання свинячого сала й маргарину. Засоби масової інформації час від часу повідомляють про всюдисущі й небезпечні для здоров'я транс-жири та панацею від усіх негараздів - w-кислоти. Про що йдеться? Чи дійсно ці проблеми заслуговують на те, аби ЇЇ висвітлювати на сторінках підручника? Висновки ви зробите самостійно. Далі - інформація до роздумів.

Тривалий час науковці й лікарі-дієтологи з усього світу переконували населення, що споживання твердих природних жирів, наприклад сала, спричиняє утворення бляшок холестерину на стінках кровоносних судин. Це призводить до зростання кількості серцево-судинних захворювань, тож варто збільшити в раціоні частку олій і маргарину.

Маргарин - продукт гідрування олій, приміром з триолеїну утворюється тристеарин:

Унаслідок приєднання водню за місцем кратних зв'язків ненасичені жири перетворюються на насичені. Тому змінюється будова карбонових ланцюгів і зростає температура плавлення. Каталізатором гідрування є порошкоподібний нікель. Тож дуже важливо, аби отруйні домішки його сполук не потрапили в харчовий продукт.

3 промисловою переробкою олій пов'язана проблема так званих трансжирів. Завдяки успіхам науки стало можливим не тільки визначити, як різні компоненти їжі впливають на здоров'я, але й вивчити цей вплив на молекулярному рівні. Тож з'ясуймо, чи такі вже безпечні речовини. з якими організм людини познайомився порівняно недавно.

Під час технологічної обробки олій, як-от: підігрівання, гідрування, знебарвлення та дезодорація. відбуваються зміни у структурі молекул вищих ненасичених карбонових кислот та їхніх залишків у жирах. А саме: цис-ізомери перетворюються на транс-ізомери (мал. 31.3).

Зміна просторової конфігурації молекул біологічно активних речовин має фазі наслідки. Наприклад, заміна цис-ізомера жирної кислоти, що входить до складу біологічного каталізатора, транс-ізомером може зробити фермент «неробочим». Так само транс-ізомери жирних кислот змінюють клітинні оболонки, порушуючи їхні функції. Якщо замість нормального будівельного матеріалу ви пропонуєте своєму організму «браковані» транс-ізомери, утворюються дефектні біологічні структури, які починають давати збій у найрізноманітніших ситуаціях. Про це варто пам'ятати не лише завсідникам закладів швидкого харчування, любителям чіпсів, маргарину, майонезу, а й кожній людині. Навчитися розпізнавати продукти, під час виготовлення яких використовують гідрогенізовані жири й вилучати їх з раціону має кожна людина, яка дбає про своє здоров'я і здоров’я  своїх нащадків.

Останні дослідження виявили, що природні транс-жири (незначна їхня частина міститься в коров'ячому м'ясі й молоці) знижують ризик розвитку серцевих захворювань, діабету й надмірної маси тіла.

Так само впливають на організми людей і тварин поліненасичені жирні кислоти - у їхніх молекулах є по кілька подвійних зв'язків. У w-3 жирних кислотах перший подвійний зв'язок міститься біля третього атома Карбону від алкільного кінця молекули, а вw-6 - біля шостого. У w-9 мононенасичених жирних кислот подвійний зв'язок розміщено біля дев'ятого атома Карбону.

Джерела надходження w-кислот до організму людини - риба північних морів, риб'ячий жир, лляна, маслинова, мигдальна, ріпакова, конопляна, соєза олії, волоські горіхи, гарбузове насіння тощо (мал. 31.4).

• Значення жирів важко переоцінити. Хибно вважати їх лише джерелом енергії. Як ви пересвідчилися, вони виконують й інші важливі функції, входять до складу клітинних компонентів, зокрема, мембран, є основою синтезу простагландинів - речовин, які беруть участь чи не в усіх біологічних процесах. За відсутності в їжі достатньої кількості жирів порушується діяльність центральної нервової системи, послаблюється імунітет. Жири роблять шкіру гладенькою й еластичною, волосся - здоровішим і блискучим. Вони - головний будівельний матеріал для дитячого мозку, що розвивається. Докладніше про значення жирів та їхні біологічні функції ви дізнаєтеся на уроках біології.

Застосування жирів наведено на малюнку 31.5.

Стисло про головне

Фізичні властивості жирів значною мірою залежать від того, похідними яких саме вищих карбонових кислот вони є - насичених чи ненасичених. Жири з коротшими карбоновими ланцюгами, а також ненасичені жири мають нижчу температуру плавлення порівняно з насиченими. Жири рослинного походження ненасичені.

Усі жири легші за воду й не розчиняються у ній - вони гідрофобні. Жири розчинні в неполярних органічних розчинниках, зокрема в бензині. Теплопровідність жирів низька.

Жири - харчові продукти, без яких неможливо уявити життя людини. Не вщухають дискусії про корисність і шкідливість жирів.

Маргарин - продукт гідрування олій. Унаслідок приєднання водню за місцем кратних зв'язків ненасичені жири перетворюються на насичені. Тому змінюється будова карбонових ланцюгів і зростає температура плавлення. З промисловою переробкою олій пов'язана проблема так званих транс-жирів: відбуваються зміни у структурі молекул вищих ненасичених карбонових кислот та їхніх залишків у жирах, якщо замість нормального будівельного матеріалу ви пропонуєте своєму організму «браковані» транс-ізомери, утворюються дефектні логічні структури, які починають давати збій у найрізноманітніших ситуаціях.

Природні транс-жири (незначна їхня частка міститься у коров'ячому м’ясі  й молоці) знижують ризик розвитку серцевих захворювань, діабету надмірної ваги.

Так само впливають на організми людей та тварин поліненасичені жирні w-кислоти.

Жири не лише джерело енергії, вони виконують в організмі чимало інших важливих функцій.

Близько третини вироблених жирів використовують як технічні, решту - у харчуванні.

Застосуйте свої знання й уміння

1. Виберіть властивості, притаманні жирам:
А Гідрофільність; Б Гідрофобність; В Низька теплопровідність; Г Від'ємні значення температур кипіння.

2. Поясніть, чому деякі вітаміни виробляють у капсулах у вигляді олійних розчинів. Наведіть приклади таких вітамінів.

3. Обґрунтуйте, якими розчинниками - полярними чи неполярними - слід вибавляти жирові плями.

4. Виберіть продукт гідрування тиолеїну:
А Гліцерин; Б Тристеарин; В Трипальмітин; Г Олеїнова кислота.

5. Дев'ятикласниці Світлана й Наталя посперечалися. Світлана, аби набути стрункості й витонченості, вирішила повністю вилучити зі свого раціону жири. Наталя застерігала її від цього. Яка ваша позиція з цього питання? Уявіть себе на місці кожної з дівчат і наведіть по три найвагоміші, як на вашу думку, аргументи, аби переконати однокласницю.

6. Прокоментуйте афоризм Ф. Шиллера: «Наука для декого є великою богинею, а для інших - це добра корова, що дає людям масло». Як він може стосуватися, на вашу думку, змісту § 30, 31?

Скарбничка досвіду

1. Проаналізуйте зміст етикеток харчових продуктів, косметичних і побутових засобів. Визначте, які з них містять: а) вищі карбонові кислоти; б) жири. За результатами дослідження підготуйте презентацію.

2. Підготуйте презентацію із загальною назвою «Користь і шкода». Об'єкт дослідження виберіть самостійно з-поміж наведених: «Біопаливо», «Жири», «Маргарин», «Сало в шоколаді» або запропонуйте інший, який відповідає змісту §30, 31.
 
Г. А. Лашевська, Геометрія, 9 клас
Вислано читачами з інтернет-сайтів 

_{Онлайн бібліотека з підручниками і книгами з хімії, плани-конспекти уроків по всім предметам, завдання з хімії для 9 класу}

Зміст уроку
 конспект уроку і опорний каркас                      
 презентація уроку 
 акселеративні методи та інтерактивні технології
 закриті вправи (тільки для використання вчителями)
 оцінювання 

Практика
 задачі та вправи,самоперевірка 
 практикуми, лабораторні, кейси
 рівень складності задач: звичайний, високий, олімпійський
 домашнє завдання 

Ілюстрації
 ілюстрації: відеокліпи, аудіо, фотографії, графіки, таблиці, комікси, мультимедіа
 реферати
 фішки для допитливих
 шпаргалки
 гумор, притчі, приколи, приказки, кросворди, цитати

Доповнення
 зовнішнє незалежне тестування (ЗНТ)
 підручники основні і допоміжні 
 тематичні свята, девізи 
 статті 
 національні особливості
 словник термінів                          
 інше 

Тільки для вчителів
 ідеальні уроки 
 календарний план на рік 
 методичні рекомендації 
 програми
 обговорення

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.