KNOWLEDGE HYPERMARKET


Изомерия и ее виды

Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Изомерия и ее виды

Различают два вида изомерии: структурную и пространственную (стереоизомерию). Структурные изомеры отличаются друг от друга порядком связи атомов в молекуле, стерео-изомеры — расположением атомов в пространстве при одинаковом порядке связей между ними.

Выделяют следующие разновидности структурной изомерии: изомерию углеродного скелета, изомерию положения, изомерию различных классов органических соединений (межклассовую изомерию).


Структурная изомерия

Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Как уже было показано, молекулярной формуле С4Н10 соответствуют два углеводорода: н-бутан и изобутан. Для углеводорода С5Н12 возможны три изомера: пентан, изо-пентан и неопентан.

Изомерия


С увеличением числа атомов углерода в молекуле число изомеров быстро растет. Для углеводорода С10Н22 их уже 75, а для углеводорода С20Н44 — 366 319.

Изомерия положения обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы:

Изомерия


Изомерия различных классов органических соединений (межклассовая изомерия) обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих разным классам. Так, молекулярной формуле С6В12 соответствует ненасыщенный углеводород гексен-1 и циклический углеводород циклогексан:
Изомерия


Изомеры этого типа содержат различные функциональные группы и относятся к разным классам веществ. Поэтому они отличаются по физическим и химическим свойствам значительно больше, чем изомеры углеродного скелета или изомеры положения.

Пространственная изомерия


Пространственная изомерия подразделяется на два вида: геометрическую и оптическую.

Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи, и циклических соединений. Так как свободное вращение атомов вокруг двойной связи или в цикле невозможно, заместители могут располагаться либо по одну сторону плоскости двойной связи или цикла (цис-положение), либо по разные стороны (транс-положение). Обозначения цис- и транс- обычно относят к паре одинаковых заместителей.
Изомерия


Геометрические изомеры различаются по физическим и химическим свойствам.

Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода в молекуле четыре различных заместителя. Этот атом называют асимметрическим. Примером такой молекулы является молекула а-аминопропионовой кислоты (а-аланин) СН3СН(КН2)СООН.

Как видно, молекула а-аланина ни при каком перемещении не может совпасть со своим зеркальным отображением. Такие пространственные изомеры называются зеркальными, оптическими антиподами, или энантиомерами. Все физические и практически все химические свойства таких изомеров идентичны.

Изучение оптической изомерии необходимо при рассмотрении многих реакций, протекающих в организме. Большинство этих реакций идет под действием ферментов — биологических катализаторов. Молекулы этих веществ должны подходить к молекулам соединений, на которые они действуют, как ключ к замку, следовательно, пространственное строение, взаимное расположение участков молекул и другие пространственные факторы имеют для течения этих реакций большое значение. Такие реакции называют стереоселективными.

Большинство природных соединений являются индивидуальными энантиомерами, и их биологическое действие (начиная от вкуса и запаха и кончая лекарственным действием) резко отличается от свойств их оптических антиподов, полученных в лаборатории. Подобное различие в биологической активности имеет огромное значение, так как лежит в основе важнейшего свойства всех живых организмов — обмена веществ.

Какие виды изомерии вы знаете?

Чем отличается структурная изомерия от пространственной?

Какие из предлагаемых соединений являются:

а)    изомерами;

б)    гомологами?
Изомерия


Дайте всем веществам названия.

4. Возможна ли геометрическая (цис-, транс ) изомерия для: а) алканов;    б) алкенов; в)    алкинов;    г) циклоалканов?

Объясните, приведите примеры.
Изомерия



дискуссионные вопросы по химии, самопроверка для 10 класса, методические рекомендации для учителей

Содержание урока
1236084776 kr.jpg конспект урока                       
1236084776 kr.jpg опорный каркас  
1236084776 kr.jpg презентация урока
1236084776 kr.jpg акселеративные методы 
1236084776 kr.jpg интерактивные технологии 

Практика
1236084776 kr.jpg задачи и упражнения 
1236084776 kr.jpg самопроверка
1236084776 kr.jpg практикумы, тренинги, кейсы, квесты
1236084776 kr.jpg домашние задания
1236084776 kr.jpg дискуссионные вопросы
1236084776 kr.jpg риторические вопросы от учеников

Иллюстрации
1236084776 kr.jpg аудио-, видеоклипы и мультимедиа 
1236084776 kr.jpg фотографии, картинки 
1236084776 kr.jpg графики, таблицы, схемы
1236084776 kr.jpg юмор, анекдоты, приколы, комиксы
1236084776 kr.jpg притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

Дополнения
1236084776 kr.jpg рефераты
1236084776 kr.jpg статьи 
1236084776 kr.jpg фишки для любознательных 
1236084776 kr.jpg шпаргалки 
1236084776 kr.jpg учебники основные и дополнительные
1236084776 kr.jpg словарь терминов                          
1236084776 kr.jpg прочие 

Совершенствование учебников и уроков
1236084776 kr.jpg исправление ошибок в учебнике
1236084776 kr.jpg обновление фрагмента в учебнике 
1236084776 kr.jpg элементы новаторства на уроке 
1236084776 kr.jpg замена устаревших знаний новыми 
Только для учителей
1236084776 kr.jpg идеальные уроки 
1236084776 kr.jpg календарный план на год  
1236084776 kr.jpg методические рекомендации  
1236084776 kr.jpg программы
1236084776 kr.jpg обсуждения


Интегрированные уроки


Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.