Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 9 класс>> Химия: Предельные одноосновные карбоновые кислоты. Сложные эфиры

В результате реакций окисления альдегидов получаются органические кислоты — соединения, содержащие карбоксильную группу

Здесь R, как вы уже знаете, обозначает углеводородный радикал. Если И в молекуле кислоты — радикал предельного углеводорода С_nН_n+1, то соответствующие кислоты, общую формулу которых можно записать как С_nН_n+1 + ₁СООН, называются предельными одноосновными карбоновыми кислотами. Одноосновные они потому, что содержат одну карбоксильную группу (существуют органические кислоты, которые имеют в молекуле две и более групп —СООН, но в нашем курсе мы их рассматривать не будем).

Начинает гомологический ряд предельных одноосновных карбоновых кислот муравьиная кислота, в молекуле которой карбоксильная группа связана не с радикалом, а с атомом водорода.

Ее также называют метановой кислотой (ее можно рассматривать как производное соединение от предельного углеводорода метана).

Второй член гомологического ряда предельных карбоновых кислот — уксусная, или этановая, кислота

Вам стало очевидно, что международные названия кислот образуются от названий соответствующих углеводородов с прибавлением суффикса -ов, окончания -ая и слова кислота.

Познакомимся подробнее с этими кислотами.

Муравьиная кислота НСООН получила такое название потому, что впервые она была обнаружена еще в XVII в. в выделениях муравьев. Эта кислота содержится также в соке крапивы, в стрекательных клетках медуз, в поте животных, в яде некоторых насекомых (пчел).

Применяется в медицине под неправильным названием «муравьиный спирт», в химической промышленности для получения растворителей и душистых веществ, а также для борьбы с вредителями — клещами.

Уксусная кислота СН3СООН известна человеку еще с глубокой древности. Под названием уксуса она широко использовалась в быту в качестве пищевой приправы и для приготовления маринадов.

Чистая уксусная кислота — бесцветная жидкость с резким запахом. Она применяется при синтезах полимеров, красителей, лекарств, консервировании пищевых продуктов.

Муравьиная и уксусные кислоты проявляют все типичные свойства кислот. Вспомните эти свойства, проделав следующие опыты.

1.    Прилейте в четыре пробирки по 2 мл выданного вам раствора уксусной кислоты. Осторожно понюхайте этот раствор. Вспомните, где вы применяете уксусную кислоту дома.

2.    В одну пробирку добавьте несколько капель лакмуса, а затем нейтрализуйте раствором щелочи. Что вы наблюдаете?

3.    В оставшиеся три пробирки добавьте: в одну — кусочек магния или цинка или их порошок; в другую — оксид какого-либо металла и подогрейте ее; в третью — кусочек мела или соды.

Что вы наблюдаете?

Написать уравнения проведенных реакций вам будет нетрудно, если вы вспомните свойства неорганических кислот. Вам только нужно учесть, что кислотные остатки муравьиной и уксусной кислот одновалентны. Так, в общем виде уравнение взаимодействия карбоновых кислот с карбонатом кальция можно записать так:

2RСООН + СаС03 Са(RСОО)2 + С02 + Н20

Для уксусной кислоты, соли которой называются ацетатами, аналогичное уравнение выглядит так:

2СН3СООН + СаС03 -> Са(СН3СОО)2 + С02 + Н20
                                     _{Ацетат кальция}

А для муравьиной кислоты, соли которой называются формиатами, это будет уравнение:

2НСООН + СаС03 -> Са(НСОО)2 + СO2 + Н20
                              _{Формиат кальция}

Уравнения остальных выполненных вами реакций постарайтесь записать сами.

В заключение предлагаем вам провести еще три эффектных опыта.

4.    В пробирку налейте 2 мл этилового спирта, 2 мл уксусной кислоты и 1 мл концентрированной серной кислоты. Смесь перемешайте, нагревайте не очень сильно в течение 4—5 мин (осторожно!), не доводя до кипения. Затем дайте остыть смеси и вылейте ее в пробирку с водой.

Образовавшееся соединение — эфир — собирается на поверхности. Обладает ли он запахом?

Реакция между органической кислотой и спиртом называется реакцией этерификации, а продукт ее — сложным эфиром.

Уравнение реакции этерификации в общем виде можно написать так:

Сложные эфиры — жидкости, обладающие приятными фруктовыми запахами. В воде они растворяются очень мало, но хорошо растворимы в спиртах.

Сложные эфиры очень распространены в природе. Их наличием обусловлены приятные запахи цветов и фруктов.

5.    Сорвите лист герани, разомните его — запах листа усилится. Объясните наблюдаемое.

6.    Если есть возможность, резко сожмите кусочек свежей апельсиновой корочки и «выстрелите» капельки клеточного сока, содержащего эфирные масла, на огонь горелки — они ярко вспыхнут. Что можно сказать о горючести сложных эфиров?

1. Карбоксильная группа. Карбоновые кислоты. Предельные одноосновные карбоновые кислоты.

2. Муравьиная и уксусная кислоты.

3. Свойства карбонових кислот: взаимодействие с металлами, основными оксидами, основаниями и солями.

4. Формиаты и ацетаты.

5. Реакция этерификации. Сложные эфиры.

6. Применение кислот и сложных эфиров.

Напишите уравнения реакций взаимодействия магния, оксида магния, карбоната магния и гидроксида магния с муравьиной и уксусной кислотами.

Сформулируйте общий принцип построения названий сложных эфиров.

Напишите уравнение реакции этерификации, в результате которой получается муравьинометиловый эфир.

Как сместить химическое равновесие реакции этерифика-ции вправо?

В уксусной кислоте атомы водорода в метиле (радикал СН3—) способны замещаться на атомы галогенов. Сколько таких реакций можно провести с этой кислотой? Напишите их уравнения.

Напишите уравнения реакций, отражающие следующие химические превращения:

этан —> этилен —> этиловый спирт -> уксусный альдегид —> уксусная кислота —> уксусноэтиловый эфир
                                                                                                              I

                                                                                               хлоруксусная кислота

_{мультимедиа к уроку химии, фотографии для 9 класса, календарный план на год}

Содержание урока
 конспект урока                       
 опорный каркас  
 презентация урока
 акселеративные методы 
 интерактивные технологии 

Практика
 задачи и упражнения 
 самопроверка
 практикумы, тренинги, кейсы, квесты
 домашние задания
 дискуссионные вопросы
 риторические вопросы от учеников

Иллюстрации
 аудио-, видеоклипы и мультимедиа 
 фотографии, картинки 
 графики, таблицы, схемы
 юмор, анекдоты, приколы, комиксы
 притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

Дополнения
 рефераты
 статьи 
 фишки для любознательных 
 шпаргалки 
 учебники основные и дополнительные
 словарь терминов                          
 прочие 

Совершенствование учебников и уроков
 исправление ошибок в учебнике
 обновление фрагмента в учебнике 
 элементы новаторства на уроке 
 замена устаревших знаний новыми 

Только для учителей
 идеальные уроки 
 календарный план на год  
 методические рекомендации  
 программы
 обсуждения


Интегрированные уроки

Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.