Личные инструменты

2168
з математики

132
учня

168
для 11 класу

443
відкореговано


Вашій увазі

24638
уроків


Циклоалканы (Химия 10 класс)

Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Циклоалканы

Циклоалканы относят к карбоциклическим углеводородам.

Карбоциклическими углеводородами называют вещества, молекулы которых содержат замкнутую цепь атомов углерода (цикл).

Как вы уже знаете, карбоциклические соединения делятся на алициклические — циклы которых не содержат замкнутой системы сопряженных двойных связей, и ароматические — соединения, содержащие такую систему.

Строение

К алициклическим углеводородам относятся вещества многих классов: циклоалканы, циклоалкены, циклоалкадиены и т. д. Предметом нашего рассмотрения будут циклоалканы.
Циклоалканы — это циклические углеводороды, не содержащие в молекуле кратных связей и соответствующие общей формуле СлН2л.
Все атомы углерода в циклоалканах находятся в вр3-гибри-дизации; таким образом, можно сказать, что циклоалканы должны иметь насыщенный, предельный характер. Это справедливо не во всех случаях.

На свойства циклоалкана существенное влияние оказывает устойчивость цикла, непосредственно связанная с его размером.

Более устойчива углеродная цепь органического соединения, если валентный угол при атомах углерода близок к тетра-эдрическому (109°28). В цикле, состоящем из трех атомов углерода (равносторонний треугольник), валентный угол составляет 60°. Таким образом, отклонение каждой связи от нормального положения (угловое напряжение) составляет (109 - 60) : 2 = 24,5°! Это приводит к низкой устойчивости циклопропана.

Реакционная способность циклобутана несколько ниже, так как угловое напряжение (если предположить, что цикло-бутан — плоский квадрат) составляет (109 - 90): 2 = 9,5°.

Циклоалканы


Циклоалканы с большим размером цикла (циклопентан и циклогексан) образуют нежесткие молекулы, так как угловые напряжения в них отсутствуют (рис. 19).

Изомерия и номенклатура циклоалканов

Для циклоалканов характерна структурная изомерия, связанная с

• размером цикла:
Циклоалканы


Как следует из общей формулы, циклоалканы изомерны алкенам (межклассовая изомерия). Для циклоалканов, содержащих два и более заместителя, возможна пространственная изомерия. Этот вид изомерии рассмотрен в разделе «Изомерия органических соединений».

Названия циклоалканов образуются добавлением к названию соответствующего алкана приставки цикло-. При наличии заместителей их названия перечисляются в префиксе:

Циклоалканы


Если заместителей несколько, то они перечисляются с добавлением номера атома углерода в цикле, при котором находится соответствующий заместитель. Нумерация начинается от атома, при котором находится старший заместитель, в сторону атома, при котором находится более младший.

Получение

1. Гидрирование бензола. При каталитическом гидрировании бензола и его гомологов образуются соответственно циклогексан или его производные.

2. Дегалогенирование дигалогенпроизводных. Трех- и четырехчленные циклы получают действием цинка на соответствующие дигалогенпроизводные:
Циклоалканы


3. Пиролиз солей дикарбоновых кислот. Циклопентан и циклогексан образуются при пиролизе (нагревании без доступа воздуха) кальциевых солей соответственно гександикарбоновой и гептандикарбоновой кислот и восстановлении образующихся кетонов.

Химические свойства


Реакции присоединения

Неустойчивостью малых циклов (циклопропан, циклобутан) объясняется способность циклопропана и циклобутана к реакциям присоединения, которые сопровождаются раскрытием цикла.

1.    Гидрирование (при повышенной температуре):
Циклоалканы


2.    Галогенирование (бромирование):
Циклоалканы


3.    Гидрогалогенирование:

Циклоалканы


Реакции замещения

Для циклоалканов, молекулы которых содержат пять и более атомов углерода, характерны реакции замещения, которые протекают в тех же условиях, что и реакции для алканов (по свободнорадикальному механизму).
Циклоалканы


1.    Напишите уравнения реакций бромирования: а) циклопропана; б) циклогексана.

2.    Напишите структурные формулы цис- и транс-изомеров:

а)    1-метил-З-этилциклогексана;

б)    1,2-диметилциклобутана.

3.    Напишите структурные формулы углеводородов разных классов, отвечающих формуле С7Н14, и дайте им названия.

4*. Определите строение углеводорода, если известно, что он в два раза тяжелее азота, не обесцвечивает водный раствор перманганата калия, а при взаимодействии с водородом в присутствии платины образует смесь двух веществ.


сборники конспектов уроков, идеальные уроки химии, химия 10 класс

Содержание урока
1236084776 kr.jpg конспект урока                       
1236084776 kr.jpg опорный каркас  
1236084776 kr.jpg презентация урока
1236084776 kr.jpg акселеративные методы 
1236084776 kr.jpg интерактивные технологии 

Практика
1236084776 kr.jpg задачи и упражнения 
1236084776 kr.jpg самопроверка
1236084776 kr.jpg практикумы, тренинги, кейсы, квесты
1236084776 kr.jpg домашние задания
1236084776 kr.jpg дискуссионные вопросы
1236084776 kr.jpg риторические вопросы от учеников

Иллюстрации
1236084776 kr.jpg аудио-, видеоклипы и мультимедиа 
1236084776 kr.jpg фотографии, картинки 
1236084776 kr.jpg графики, таблицы, схемы
1236084776 kr.jpg юмор, анекдоты, приколы, комиксы
1236084776 kr.jpg притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

Дополнения
1236084776 kr.jpg рефераты
1236084776 kr.jpg статьи 
1236084776 kr.jpg фишки для любознательных 
1236084776 kr.jpg шпаргалки 
1236084776 kr.jpg учебники основные и дополнительные
1236084776 kr.jpg словарь терминов                          
1236084776 kr.jpg прочие 

Совершенствование учебников и уроков
1236084776 kr.jpg исправление ошибок в учебнике
1236084776 kr.jpg обновление фрагмента в учебнике 
1236084776 kr.jpg элементы новаторства на уроке 
1236084776 kr.jpg замена устаревших знаний новыми 

Только для учителей
1236084776 kr.jpg идеальные уроки 
1236084776 kr.jpg календарный план на год  
1236084776 kr.jpg методические рекомендации  
1236084776 kr.jpg программы
1236084776 kr.jpg обсуждения


Интегрированные уроки


Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.