Версия 13:13, 2 июля 2015

Амины

Что такое амины

На сегодняшнем уроке мы с вами будем знакомиться с такими соединениями, как амины. Давайте рассмотрим, какие это соединения и что они собой представляют.

Аминами называют такой класс соединений, который представляет собой органические производные аммиака, где атомы водорода замещены органическими группами. В этом классе соединений один или несколько водородных атомов могут быть замещены на углеводородные радикалы.

Отличительным признаком этих соединений является присутствие такого фрагмента, как R–N<, где R – соответствует органической группе.

Амины делятся на различные группы, классификация которых зависит от его признака строения, который взят за его основу.

По числу замещённых атомов водорода амины делятся на первичные, вторичные и третичные. К первичным относятся те, у которых был замещен всего лишь один атом водорода, соответственно, во вторичных из трех атомов замещены два, а в третичном замещены все три атома из трех имеющихся.

Если амины рассматривать по характеру органических групп, то их можно разделить на предельные, непредельные и ароматические:

Если же рассматривать амины по числу NH2-групп в молекуле, то их можно разделить на моноамины, диамины, триамины и т.п.

Номенклатура аминов

Таким образом, к названиям органических групп, которые связаны с азотом, доставляют слово «амин» и располагают их в алфавитном порядке.

Также в составлении названия, правила допускают брать за основу углеводород, который можно рассматривать, как замену аминогруппы. Здесь положение аминов принято указывать благодаря числовому индексу.

Давайте рассмотрим, как это будет выглядеть в записи:

Это читается, как 3-аминопентан. В нем числовые индексы, которые расположены вверху указывают порядок нумерации атомов С. В некоторых случаях для определенных аминов сохранились упрощенные названия:

С6Н5NH2 – анилин, хотя, если следовать правилам номенклатуры, то он называется фениламином.

Также в химии часто используют устоявшиеся названия, которые искажают правильные наименования. Так, например:

Н2NСН2СН2ОН – моноэтаноламин, хотя правильно будет называть 2-аминоэтанол;

или

(ОНСН2СН2)2NH – диэтаноламин, а если использовать правильное название, то это будет звучать, как:

Бис 2-гидроксиэтиламин.

Физические свойства аминов

А теперь давайте рассмотрим физические свойства аминов. Первыми представителями ряда аминов являются метиламин CH3NH2, диметиламин (CH3)2NH, триметиламин (CH3)3N и этиламин C2H5NH2. Весь этот ряд аминов являются газами, которые имеют запах аммиака.

Средние члены этого ряда, при увеличении количества атомов в R, превращаются в жидкости. А высшие амины, при увеличении длины цепи R до 10 атомов С кристаллизируются и превращаются в твердые вещества.

А также следует знать, что в высших аминах запах практически отсутствует.

Как мы уже говорили, что простейшие амины имеют резкий запах аммиака и хорошо растворяются в воде. К более сложным аминам относится жидкость, которая имеет запах рыбы.

А вот высшие амины являются твердыми веществами, которые совсем не растворяются в воде и запаха они практически не имеют. Растворимость аминов идет на убыль при увеличении длины цепи и возрастании количества органических групп. То есть, чем выше их молекулярная масса, тем хуже их растворимость в воде.

Химические свойства аминов

А теперь приступим к рассмотрению химических свойств аминов:

Как правило, общими свойствами органических соединения является их способность к горению. Если сравнивать способность горения аммиака с аминами, то первый горит, но его сложно поджечь. А вот амины имеют свойство легко загораться, и при горении их пламя чаще всего бывает бесцветным.

Рассмотрим пример:

Нахождение аминов в природе

Соединения аминов широко распространены как в растительном, так и в животном мире, а также являются такими биологически активными веществами, как витамины, гормоны, промежуточные продукты обмена веществ.

Также амины встречаются в природе в роли продуктов разложения, так как они образуются при гниении живых организмов. Продукты разложения белков дают запах селедочного рассола. Этот запах сигнализирует о присутствии аминов. В художественной литературе вы могли неоднократно сталкиваться с таким словосочетанием, как «трупный яд» - это также связано с присутствием аминов.

Из-за этого неприятного запаха низшие амины часто путали с аммиаком. Но французский химик Шарль Вюрц в 1849 году обратил внимание на различие между аминами и аммиаком. Оказывается, вся разница в том, что амины обладают способностью к горению на воздухе и при этом образуют углекислый газ.

Применение аминов

Ну а теперь давайте узнаем, где применяются амины? Оказывается, амины нашли широкое применение при изготовлении лекарственных веществ, производстве различных красителей, взрывчатых веществ, а также продуктов, применяемых в органическом синтезе.

Вредное воздействие

Но также, следует знать, что амины – это вещества, которые довольно таки токсичны. Они представляют опасность при вдыхании их паров, а также при контакте с кожным покровом. А такие амины, как, например, анилин, обладает способностью проникновения через кожу в кровь и может нарушить функции гемоглобина, и тем самым привести к летальному исходу.

При попадании аминов в кровь появляются такие симптомы, как одышка, посинение губ, носа и кончиков пальцев. Также при отравлении наблюдается учащенное дыхание и сердцебиение. А в некоторых случаях может дойти и до потери сознания.

В случае отравления или попадания амина на незащищенные участки кожи, необходимо как можно быстрее, очистить пораженный участок кожного покрова с помощью спирта и ваты. Но это следует делать очень аккуратно, стараясь не увеличивать пораженные участки кожи. В случае отравления парами аминов, следует сразу же пострадавшему обеспечить доступ к свежему воздуху и вызвать врача.

При отравлении алифатическими аминами может произойти нарушение функций печени, поражение нервной системы и проницаемости кровеносных сосудов.

Вдыхание ароматических аминов может привести к угнетению центральной нервной системы, а также вызвать рак мочевого пузыря.

Практическое задание

Давайте с вами проведем небольшой опыт. Для этого мы берем и наливаем в пробирку

0,5 мл анилина. Теперь возьмем и взболтаем содержимое. 

Вопрос: Какую реакцию вы наблюдаете?

А сейчас давайте в эту же пробирку добавим соляную кислоту и понаблюдаем до полного растворения анилина в воде.

А теперь подумайте и ответьте на вопросы:

1. Как вы думаете, почему происходит растворение анилина, после того, как мы добавили соляную кислоту?
2. Запишите эту реакцию в виде уравнения.
3. Попробуйте рассчитать массу вещества, которое образовалось.
4. Решите данную задачу.

Ответьте на вопросы:

1. Назовите известные вам классы органических веществ.
2. Какие азотосодержащие соединения вам известны? Назовите их и запишите их формулы.
3. Как использование аминов на предприятиях влияет на окружающую среду?
4. В чем различие между аммиаком и аминами?
5. Назовите сходные свойства аммиака и аминов.