KNOWLEDGE HYPERMARKET


Валентные состояния атома углерода

Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 10 класс>> Химия: Валентные состояния атома углерода

Вы уже знаете, что электронные орбитали характеризуются разными значениями энергии, различной геометрической формой и направленностью в пространстве. Так, 1s-орбиталь обладает более низкой энергией. Затем следует 2s-орбиталь, обладающая более высокой энергией. Обе эти орбитали имеют форму сферы. Естественно, 2s-орбиталь больше 1«-орбитали: большая энергия является следствием большего среднего расстояния между электронами и ядром. Три 2s-орбитали гантелеобраз-ной формы с равной энергией направлены вдоль осей координат. Следовательно, ось каждой 2р-орбитали перпендикулярна осям двух других 2р-орбиталей.

Атомы углерода, входящие в состав органических соединений, будут всегда четырехвалентны, имеют электронную конфигурацию 1s22s22 и могут находиться в трех валентных состояниях.

Первое валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы метана СН4.

При образовании молекулы метана СН4 атом углерода из основного состояния переходит в возбужденное состояние и имеет четыре неспаренных электрона: один и три р-электрона, которые и участвуют в образовании четырех а-связей с четырьмя атомами водорода. При этом следует ожидать, что три связи С—Н, образованные за счет спаривания трех р-электро-нов атомов углерода с тремя « электронами трех атомов водорода (s—р), должны бы отличаться от четвертой (s—s) связи прочностью, длиной, направлением. Расчет электронной плотности в кристаллах метана показывает, что все связи в его молекуле равноценны и направлены к вершине тетраэдра. Это объясняется тем, что при образовании молекулы метана кова-лентные связи возникают за счет взаимодействия не «чистых», а так называемых гибридных, т. е. усредненных по форме и размерам (а следовательно, и по энергии), орбиталей.

Гибридизацией орбиталей называется процесс выравнивания их по форме и энергии.

Число гибридных орбиталей равно числу исходных орбиталей. По сравнению с ними гибридные орбитали более вытянуты в пространстве, что обеспечивает их более полное перекрывание с орбиталями соседних атомов.

В молекуле метана и в других алканах, а также во всех органических молекулах по месту одинарной связи атомы углерода будут находиться в состоянии sр3-гибридизации, т. е. у атома углерода гибридизации подверглись орбитали одного s- и трех р-электронов и образовались четыре одинаковые гибридные орбитали.
Валентные состояния атома углерода


В результате перекрывания четырех гибридных sр3-орбиталей атома углерода и s орбиталей четырех атомов водорода образуется тетраэдрическая молекула метана с четырьмя одинаковыми а-связями под углом 109°28'. Если в молекуле метана заменить один атом водорода на группу СН3, то получится молекула этана СН3—СН3.

Атом углерода, при котором находятся три атома водорода и один атом углерода, называют первичным.

В молекуле этана существует одинарная (ее иногда называют ординарной, обычной) неполярная углерод-углеродная связь длиной 0,154 нм.

В молекуле пропана СН3—СН2—СН3 при центральном атоме углерода находятся два атома водорода и два атома углерода. Такой атом называют вторичным.

Если атом углерода связан с тремя углеродными атомами, то говорят о третичном атоме:

СН3 - СН - СН3
          |
        CH3

Углерод, при котором находятся четыре атома углерода, называется четвертичным:

        CH3
          |
СН3 - С - СН3
          |
       CH3

Второе валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы этилена С2Н4. Как вы помните, в ней между атомами углерода двойная связь, которая отражается в структурной формуле двумя одинаковыми черточками:

СН2=СН2

Связи, отраженные этими черточками, хотя и ковалент-ные, но разные по способу перекрывания — одна из них а, другая —п.

В молекуле этилена каждый атом углерода соединен не с четырьмя, а с тремя другими атомами (с одним атомом углерода и двумя атомами водорода), поэтому в гибридизацию вступают только три электронные орбитали: одна в и две р, т. е. происходит 2-гибридизация. Эти три орбитали располагаются в одной плоскости под углом 120° по отношению друг к другу. Орбитали каждого атома углерода перекрываются с s-орбиталями двух атомов водорода и с одной такой же sp2-rm6-ридной орбиталью соседнего атома углерода и образуют три а-связи под тем же углом 120°. Следовательно, молекула этилена будет иметь плоскостное строение. Две р-орбитали атомов углерода, которые не участвуют в гибридизации, будут перекрываться в двух областях, перпендикулярных плоскости молекулы («боковое перекрывание»), и образуют п-связь.

Однако «боковое» перекрывание р-орбиталей происходит в меньшей степени, чем р-орбиталей по линии связи, и, кроме этого, оно образуется на большем удалении от ядер связывающихся атомов. Поэтому я-связь будет менее прочной, чем п-связь. И тем не менее под воздействием п-связи атомы углерода еще более сближаются друг с другом: в молекулах метана СН4 и этана С2Н6 расстояние между ядрами атомов (длина связи) составляет 0,154 нм, а в молекулах этилена С2Н4 — 0,134 нм.

Третье валентное состояние атома углерода рассмотрим на примере молекулы ацетилена С2Н2, в которой реализуется тройная связь СН=СН: одна а-связь и две я-связи. Молекула ацетилена имеет линейное строение, так как в ней каждый атом углерода соединен а-связями только с двумя другими атомами — атомом углерода и атомом водорода, при этом происходит вр-гибридизация, в которой участвуют лишь две орби-тали — одна s и одна р. Две гибридные орбитали ориентируются друг относительно друга под углом 180° и образуют две п-связи с s-орбиталью атома водорода и еще одну п-связи, расположенные во взаимно перпендикулярных плоскостях.

Появление третьей связи обусловливает дальнейшее сближение атомов углерода — расстояние между ними (длина С=-С связи) в молекуле ацетилена равно 0,120 нм.

1.    Какие типы гибридизации электронных орбиталей атома углерода вы знаете?

2.    Порядок соединения атомов в молекулах отражают структурные формулы. Определите тип гибридизации каждого атома углерода в молекуле бутадиена-1,2, если его структурная формула
Валентные состояния атома углерода


3.    Сколько орбиталей второго энергетического уровня атома углерода не участвует в яр-гибридизации; в яр2-гибриди-зации; в яр3-гибридизации?

4.    Чему равны углы между осями углеродного атома для:

а)    sр2-гибридных орбиталей;

б)    sр-гибридных орбиталей;

в)    sр-гибридной и негибридной р-орбиталей;

г)    негибридных р-орбиталей;

д)    sр3-гибридных орбиталей?


акселеративные методы по химии 10 класса, кейсы по химии, фотографии для всех классов

Содержание урока
1236084776 kr.jpg конспект урока                       
1236084776 kr.jpg опорный каркас  
1236084776 kr.jpg презентация урока
1236084776 kr.jpg акселеративные методы 
1236084776 kr.jpg интерактивные технологии 

Практика
1236084776 kr.jpg задачи и упражнения 
1236084776 kr.jpg самопроверка
1236084776 kr.jpg практикумы, тренинги, кейсы, квесты
1236084776 kr.jpg домашние задания
1236084776 kr.jpg дискуссионные вопросы
1236084776 kr.jpg риторические вопросы от учеников

Иллюстрации
1236084776 kr.jpg аудио-, видеоклипы и мультимедиа 
1236084776 kr.jpg фотографии, картинки 
1236084776 kr.jpg графики, таблицы, схемы
1236084776 kr.jpg юмор, анекдоты, приколы, комиксы
1236084776 kr.jpg притчи, поговорки, кроссворды, цитаты

Дополнения
1236084776 kr.jpg рефераты
1236084776 kr.jpg статьи 
1236084776 kr.jpg фишки для любознательных 
1236084776 kr.jpg шпаргалки 
1236084776 kr.jpg учебники основные и дополнительные
1236084776 kr.jpg словарь терминов                          
1236084776 kr.jpg прочие 

Совершенствование учебников и уроков
1236084776 kr.jpg исправление ошибок в учебнике
1236084776 kr.jpg обновление фрагмента в учебнике 
1236084776 kr.jpg элементы новаторства на уроке 
1236084776 kr.jpg замена устаревших знаний новыми 
Только для учителей
1236084776 kr.jpg идеальные уроки 
1236084776 kr.jpg календарный план на год  
1236084776 kr.jpg методические рекомендации  
1236084776 kr.jpg программы
1236084776 kr.jpg обсуждения


Интегрированные уроки


Если у вас есть исправления или предложения к данному уроку, напишите нам.

Если вы хотите увидеть другие корректировки и пожелания к урокам, смотрите здесь - Образовательный форум.