Гипермаркет знаний>>Химия>>Химия 9 класс>> Химия: Предельные углеводороды

Что собой представляют предельные углеводороды?

Наиболее простые по составу органические вещества, состоящие только из атомов углерода и водорода, образуют класс с соответствующим названием углеводороды. Их простейший представитель — метан СН4, структурная формула которого записана в предыдущем параграфе.

Соберите шаростержневую модель молекулы метана, а теперь отнимите от нее один атом водорода — вы получите углеводородный остаток, или радикал, — СН3, который называют метил. В нем одна валентность углерода не насыщена, свободна. Такие радикалы существуют очень короткое время: в момент образования они соединяются с другими атомами, или один с другим.

Соедините между собой два радикала метила и вы получите другой углеводород, ближайший родственник метана — этан:

СН3 —+ — СН3 —> СН3 - СН3

Если от молекулы этана отнять один атом водорода, то получится радикал этил СН3—СН2—, или —С2Н5.

При соединении между собой двух этилов образуется молекула бутана С4Н10:

СН3 -СН2- СН2- СН3

На прошлом уроке мы предлагали вам подумать — только ли в линию могут выстраиваться углеродные атомы, соединяясь один с другим. Конечно же нет, для молекулы состава С4Н10 возможно и разветвленное строение:

СН3- СН- СН3
          l
       СН3

Бутан, в молекуле которого атомы углерода расположены в виде прямой цепочки, называют нормальным бутаном (сокращенно н-бутан). Бутан, цепь атомов углерода которого разветвлена, называется изобутаном:

Вещества, которые имеют один и тот же качественный и количественный составы, но отличаются по своему строению и свойствам, называются изомерами, а явление существования таких веществ носит название изомерии.

Явление изомерии также объясняет многообразие органических веществ. Итак, мы рассмотрели метан СН4, этан С2Н6, пропан С3Н8, бутан С4Н10.

У всех этих углеводородов имеются только простые связи между углеродными атомами, которые соединены с максимально возможным числом атомов водорода, т. е. насыщены ими до предела. Поэтому такие углеводороды называют предельными или насыщенными.

Гомологический ряд предельных углеводородов

Ряд веществ, расположенных в порядке возрастания относительных молекулярных масс, сходных по строению и свойствам, но отличающихся друг от друга по составу на одну или несколько групп —СН2—, называется гомологическим рядом (от греч. гомолог — сходный). Вещества такого ряда называются гомологами.

Первые четыре представителя ряда метана имеют тривиальные названия: метан, этан, пропан, бутан. Названия последующих членов гомологического ряда производятся от греческих числительных, которые указывают число углеродных атомов, с прибавлением суффикса -ан: пентан, гексан и т. д.

Названия радикалов дают исходя из названия соответствующего углеводорода с заменой суффикса -ан на -ил, например известный уже вам метил, пентил, гексил и т. д.

При составлении названий углеводородов разветвленного строения действуют по следующему плану: выбирают главную, т. е. наиболее длинную цепь углеродных атомов, нумеруют ее углеродные атомы, начиная с конца, близкого к разветвлению, называют радикалы с указанием их положения в цепи цифрами и количества греческими числительными (ди, три, тетра), а затем называют главную цепь, например:

Свойства предельных углеводородов

Свойства гомологов в ряду постепенно изменяются с возрастанием их относительной молекулярной массы: первые четыре члена ряда — газы, следующие тринадцать — жидкости, а далее — твердые вещества.

Газообразные гомологи метана вам хорошо известны по их применению в быту в качестве топлива. Они содержатся в природном газе. Жидкие предельные углеводороды входят в состав таких широко известных нефтепродуктов, как бензин, керосин, солярка, дизельное топливо, мазут. Их получают из нефти, которая, как и природный газ, является источником предельных углеводородов.

Твердые предельные углеводороды вам также хорошо известны. Это, в частности, парафин, из которого изготавливают свечи. Чтобы доказать наличие углерода и водорода в составе парафина, проделайте такой опыт.

В широкий химический стакан поместите небольшой кусочек парафиновой свечи и подожгите ее с помощью горящей лучинки. Обратите внимание на стенки стакана — на них появляются капельки воды, следовательно, в состав парафина входит водород. Погасите свечу и выньте ее из стакана. Затем налейте немного прозрачной известковой воды и осторожно взболтайте — известковая вода помутнеет от карбоната кальция, который образовался при ее взаимодействии с углекислым газом, получившимся при горении свечи. Следовательно, в парафине содержится углерод.

Важнейшее свойство предельных углеводородов, как и большинства других органических веществ, — горение. Например, реакцию горения метана описывает следующее уравнение:

СН4 + 202 С02 + 2Н20

При обычной температуре предельные углеводороды весьма химически инертны. Наиболее характерной реакцией для них является замещение водорода в их молекулах на атомы галогенов. Например, метан реагирует с хлором на свету, причем замещение атомов водорода на атомы хлора протекает последовательно:

Некоторые продукты таких реакций предельных углеводородов применяются в качестве растворителей. При высоких температурах молекулы предельных углеводородов расщепляются. Например, метан при температуре более 1500 °С распадается на углерод (образуется сажа) и водород.

Реакции, в которых от молекул органического вещества отщепляются молекулы водорода, называются реакциями дегидрирования.

При дегидрировании этана наряду с водородом получается этилен:

С2Н6 -> С2Н4 + Н2

Этилен С2Н4 — представитель непредельных углеводородов, о которых речь пойдет в следующем параграфе.

1. Предельные углеводороды.
2. Гомологический ряд.
3. Радикалы.
4. Изомеры и изомерия.
5. Названия предельных углеводородов.
6. Физические свойства предельных углеводородов.
7. Химические свойства предельных углеводородов: реакции горения, замещения и дегидрирования.

Практическое задание

Какие причины обусловливают многообразие углеводородов?

На примере гомологического ряда предельных углеводородов проиллюстрируйте переход количественных изменений в качественные.

Какие нефтепродукты применяются на городском и сельскохозяйственном транспорте? Какие правила техники безопасности и охраны окружающей среды следует выполнять, используя их?

Напишите по две формулы изомеров и гомологов вещества, формула которого

СН3 - СН- СН2- СН3
          l
       СН3

Назовите их.

Запишите уравнения реакций дегидрирования пропана С3Н8 и бутана С4Н10 и попробуйте дать названия продуктам по аналогии с этиленом.

Придумайте и решите задачу, основанную на расчете по уравнению реакций горения пропана, взятого в смеси с углекислым газом. В условии задачи задайте объем газовой смеси, т. е. укажите объемную долю углекислого газа в ней (как негорючей примеси).

Предельные углеводороды

Применение

На этом уроке химии вы уже познакомились с такими веществами, как углеводороды и имеет представление об предельных углеводородах. А теперь давайте попробуем разобраться, какое значение они имеют в жизни человека и где их применяют.

Стоит обратить ваше внимание на то, что предельные углеводороды применяются практически во всех сферах жизни и деятельности человека:

• Во-первых, предельные углеводороды нашли широкое применение в качестве топлива. Их используют в бензине, дизельном и авиационном топливе, а баллоны со смесью пропана и бутана необходимы для бытовых плит. Они также необходимы в котельных установках.

• Во-вторых, предельные углеводороды применяются в медицине, при производстве парфюмерии и косметики. Кроме этого, их соединения используют при производстве холодильников и кондиционеров, так как такие углеводороды нашли применение в виде хладагентов. В состав смазочных масел из этих веществ применяются высшие алканы.

• В-третьих, предельные углеводороды и их производные незаменимы в качестве растворителей. А для синтеза полимеров применяется циклогексан.

• В-четвертых, предельные углеводороды играют огромную роль в нефтехимической промышленности. На их базе получают различные органические соединения, которые потом используют в производстве каучуков, синтетических волокон, пластмасс, разнообразных моющих средств и других, необходимых в быту веществ.

• В-пятых, при производстве различных красителей, типографической краски, а также автомобильных шин и других изделий из резины и каучука, как правило, в качестве химического сырья используют метан, как самый доступный углеводород. Кроме этого, метан является основным источником при получении водорода.

Предельные углеводороды нахождение в природе

По поводу вопроса о нахождении углеводородов в природной среде, то можно с уверенностью сказать, что он довольно широко распространен в природе. Его простейший представитель, такой как метан, образуется в результате разложения остатков растительных и животных организмов, там, где нет доступа воздуха, например, в болотистых местах, где его можно обнаружить в виде пузырьков газа. Также метан накапливается в каменноугольных шахтах, куда выделяется из угольных пластов и иногда это накопление бывает причиной взрывов в шахтах. А происходят такие взрывы в результате того, что при взаимодействии метана с воздухом, образуются взрывчатые вещества.

Также, предельные углеводороды в газообразном, жидком и твердом виде в немалом количестве содержатся в нефти.

Кроме метана в состав природного и нефтяного газов, также входят пропан, бутан, этан и другие.

Домашнее задание

Разгадайте кроссворд и если вы правильно ответите на все поставленные вопросы, то в вертикальном столбце образуется название одного из предельных углеводородов. Что это за углеводород?

По горизонтали:

1. Назовите алкан, который соответствует этой формуле: С3Н8.
2. Как называется один из простейших представителей предельных углеводородов?
3. Назовите имя французского химика, которое еще и носит реакция получения углеводородов с более длинной углеродной цепью взаимодействием галогенопроизводных предельных углеводородов с металлическим натрием.
4. Какая геометрическая фигура отдаленно напоминает строение молекулы метана.
5. Как еще называют трихлорметан?
6. С2Н5– как называется этот радикал?
7. Какой вид реакции наиболее характерен для алканов?
8. Назовите агрегатное состояние при нормальных условиях, которое свойственно первым четырем представителям алканов.